Абитуриенту

Виртуальный репетитор

Задачи по органической химии

В природе существует несколько миллионов соединений углерода, и в то же время не наберется и полумиллиона соединений всех остальных элементов. Однако в средней школе органической химии уделяется непропорционально мало внимания.
Постараемся ликвидировать этот пробел. Здесь будут рассмотрены задачи всех распространенных типов.
В частности, такие:

1. Определение химической формулы вещества по продуктам его сгорания
2. Теория и реальность (задачи на выход продукта)
3. Реакции, в которых один из реагентов взят в избытке
4. Реакции, протекающие в газовой фазе
5. Параллельные реакции
6. Последовательные реакции
7. Внимание: один реагент!
8. "Слишком мало данных"
9. "Задачи для Шерлока Холмса"
10. "Штрихи к портрету"
11. "К сияющим вершинам!"

Освоив методику решения задач по органической химии, можно заняться самостоятельной подготовкой. Для этого полезно решить приведенные здесь домашние задания:
Задачи на дом: №№ 1--30
Задачи на дом: №№ 31--60
Задачи на дом: №№ 61--90

1. Определение химической формулы вещества по продуктам его сгорания

Это традиционный тип задач по органической химии, родившийся еще в прошлом веке из повседневной экспериментальной практики химика-аналитика. Давайте рассмотрим методику решения таких задач.

Задача. При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л CO₂ (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.

Решение. Продукты сгорания вещества состоят из трех элементов: углерода, водорода, кислорода. При этом очевидно, что в состав этого соединения входил весь углерод, содержащийся в CO₂, и весь водород, перешедший в воду. А вот кислород мог присоединиться во время горения из воздуха, а мог и частично содержаться в самом веществе. Для определения простейшей формулы соединения нам необходимо знать его элементный состав. Найдем количество продуктов реакции (в моль):
n(CO₂) = V(CO₂) / V_M = 3,36 л : 22,4 л/моль = 0,15 моль
n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 г : 18 г/моль = 0,3 моль
Следовательно, в состав исходного соединения входило 0,15 моль атомов углерода и 0,6 моль атомов водорода: n(H) = 2n(H₂O), так как в одной молекуле воды содержатся два атома водорода. Вычислим их массы по формуле:
m = n х M
m(H) = 0,6 моль х 1 г/моль = 0,6 г
m(С) = 0,15 моль х 12 г/моль = 1,8 г
Определим, входил ли кислород в состав исходного вещества:
m(O) = 4,8 - (0,6 + 1,8) = 2,4 г
Найдем число моль атомов кислорода:
n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г : 16 г/моль = 0,15 моль
Соотношение числа атомов в молекуле исходного органического соединения пропорционально их мольным долям:
n(CO₂) : n(H) : n(O) = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1
самую маленькую из этих величин (0,15) принимаем за 1, а остальные делим на нее.
Итак, простейшая формула исходного вещества CH₄O. Однако по условию задачи требуется определить молекулярную формулу, которая в общем виде такова: (CH₄O)_х. Найдем значение x. Для этого сравним молярные массы исходного вещества и его простейшей формулы:
x = M(CH₄O)_х / M(CH₄O)
Зная относительную плотность исходного вещества по водороду, найдем молярную массу вещества:
M(CH₄O)_х = M(H₂) х D(H₂) = 2 г/моль х 16 = 32 г/моль
x = 32 г/моль / 32 г/моль = 1
Есть и второй вариант нахождения x (алгебраический):
12x + 4x + 16x = 32; 32 x = 32; x = 1

Ответ. Формула исходного органического вещества CH₄O.

2. Теория и реальность (задачи на выход продукта)

Схемы расчетов по химическим уравнениям основываются на законе сохранения массы веществ и справедливы, если в реакцию вступают абсолютно чистые вещества и их взаимодействие протекает без потерь. Однако на практике продуктов реакции всегда образуется меньше, чем должно было получиться в соответствии с расчетами. Поэтому одна из важнейших характеристик химико-технологического процесса - практический выход продукта реакции h:
h = {m_практ (V_практ; n_практ) : m_теор (V_теор; n_теор)} х 100%,
где m_практ (V_практ; n_практ) - масса, объем или количество вещества-продукта, получившегося практически, а m_теор (V_теор; n_теор) - масса, объем или количество вещества-продукта, рассчитанное теоретически (по уравнению реакции).

Задача. В лабораторной установке из 120 л ацетилена (н.у.) получили 60 г бензола. Найдите практический выход бензола.

Решение.
3C₂H₂ (650 ^оС, активированный уголь) = C₆H₆

n(C₂H₂) = V(C₂H₂)/ V_M = 120 л : 22,4 л/моль = 5,35 моль
n(C₆H₆)_теор = 1/3 х n(C₂H₂) = 1/3 х 5,35 моль = 1,785 моль
n(C₆H₆)_практ = m(C₆H₆)/ M(C₆H₆) = 60 г : 78 г/моль = 0,77 моль
h = (n_практ : n_теор) х 100% = (0,77 : 1,785) х 100% = 43%

Ответ. 43%.

3. Реакции, в которых один из реагентов взят в избытке

Задача. Какой объем водорода (н.у.) получится при взаимодействии 2 моль металлического натрия с 96%-ным (по массе) раствором этанола в воде (V = 100 мл, плотность d = 0,8 г/мл).

Решение. В условии задачи даны количества обоих реагентов - это верный признак того, что какой-нибудь из них находится в избытке. Найдем массу этанола, введенного в реакцию:
m(раствора) = V х d = 100 мл х 0,8 г/мл = 80 г
m(C₂H₅OH) = {m(раствора) х w%} : 100% = 80 г х 0,96 = 76,8 г

(1) 	2C₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONa + H₂
на 2 моль  этанола --  2 моль  натрия -- 1 моль водорода

Найдем заданное количество этанола в моль:
n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH) / M(C₂H₅OH) = 76,84 г : 46 г/моль = 1,67 моль
Поскольку заданное количество натрия составляло 2 моль, натрий в нашей задаче присутствует в избытке. Поэтому объем выделенного водорода будет определяться количеством этанола:
n₁(H₂) = 1/2 n(C₂H₅OH) = 1/2 х 1,67 моль = 0,835 моль
V₁(H₂) = n₁(H₂) х V_M = 0,835 моль х 22,4 л/моль = 18,7 л
Но это еще не окончательный ответ. Будьте внимательны!
Вода, содержащаяся в растворе спирта, тоже реагирует с натрием с выделением водорода.
Найдем массу воды:

m(H₂O) = {m(раствора) х w%} : 100% = 80 г х 0,04 = 3,2 г
n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 3,2 г : 18 г/моль = = 0,178 моль

(2) 	2H₂O + 2Na  =  2NaOH + H₂
на 2 моль воды -- 2 моль натрия -- 1 моль водорода

Количество натрия, оставшееся неизрасходованным после реакции с этанолом, составит:
n(Na, остаток) = 2 моль - 1,67 моль = 0,33 моль
Таким образом, и по сравнению с заданным количеством воды (0,178 моль) натрий все равно оказывается в избытке.
Найдем количество и объем водорода, выделившегося по реакции (2):

n₂(H₂) = 1/2 n(H₂O) = 1/2 х 0,178 моль = 0,089 моль
V₂(H₂) = n₂(H₂) х V_M = 0,089 моль х 22,4 л/моль = 1,99 л
Общий объем водорода:
V(H₂) = V₁(H₂) + V₂(H₂) = 18,7 л+ 1,99 л = 20,69 л

Ответ: V(H₂) = 20,69 л

4. Реакции, протекающие в газовой фазе

При проведении расчетов по уравнениям таких реакций необходимо помнить, что количественные соотношения реагирующих веществ имеют одну особенность, вытекающую из закона Авогадро, а именно:
Для реакций, протекающих между газообразными веществами, отношение объемов реагирующих веществ и продуктов реакции равно отношению соответствующих коэффициентов уравнения реакции.

Задача. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 л метана и 15 л ацетилена?

Решение.

(1)	CH₄  +  2O₂ = CO₂ + 2H₂O
    на  1 моль CH₄ --  2 моль 2O₂

(2)	2C₂H₂   +   5O₂ = 4CO₂ + 2H₂O
    на 	2 моль 2C₂H₂ --  5 моль 2O₂

Объем кислорода, который пойдет на сжигание заданного объема метана V₁(O₂) и ацетилена V₂(O₂), составит:
V₁(O₂) = 2V(CH₄) = 2 х 5 = 10 л
V₂(O₂) = 5/2 V(C₂H₂) = 5/2 х 15 = 37,5 л
V(O2) = V₁(O₂) + V₂(O₂) = 10 л + 37,5 л = 47,5 л
Отсюда рассчитаем объем воздуха на сжигание (содержание кислорода в воздухе принимаем равным 21% по объему):
V(воздуха) = V(O₂) : 0,21 = 47,5 л : 0,21 = 226 л

Ответ. V(воздуха) = 226 л

Этот материал подготовила и любезно предоставила нам Соросовский учитель Валентина Анатольевна РУДНЕВА, преподаватель химии Московской гимназии №43 на Юго-Западе. || Содержание (все задачи виртуального репетитора) ||
|| Содержание (задачи по органической химии) ||
Следующие страницы >>>

Органическая химия. Задачи на дом:
|| ## 1--30 || ## 31--60 || ## 61--90