Поиск:  




Кунсткамера

Читальный зал

Гроссе Э., Вайсмантель X.

Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты.

Глава 7. ХИМИЯ ЖИЗНИ

ПРОДУКТЫ ПИТАНИЯ КАК ХИМИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

"Человек есть то, что он ест", - в этом высказывании Людвига Фейербаха вся суть наивного материализма. В наше время мы, конечно, не можем согласиться с таким мнением, которое не учитывает того, что человек представляет собой особую, качественно новую, высшую ступень развития живых организмов на Земле.
Однако, если пока не рассматривать человека именно в этом плане, то можно сказать, что его организм поистине подобен химическому комбинату с чрезвычайно сложной технологией производства. В организме человека без применения сильных кислот, а также высоких давлений или температур с превосходным выходом осуществляются сложнейшие химические превращения.
Хотя мы знаем о них далеко не все, но многое нам уже известно благодаря исследованиям ряда выдающихся физиологов и химиков (Химией жизни вначале занимались физиология и органическая химия. На рубеже XIX и XX в, вопросы химии жизни стали предметом тесно связанной с этими науками новой самостоятельной науки биохимии (греч. bios - жизнь). - Прим. перев.).
Человеческий организм не может не только расти и развиваться, но и просто существовать без притока органических веществ. В отличие от растений и подобно животным, он не может сам создавать органические соединения из неорганического сырья.
Кроме того, организму требуется энергия - как для обеспечения соответствующей температуры тела, так и для совершения работы.

ОПЫТЫ С САХАРОМ

Вначале займемся семейством простейших продуктов питания - углеводами. (Синтез углеводов вне организма впервые осуществил в 1861 г. русский химик А. М. Бутлеров. Обрабатывая метаналь (формальдегид) или его полимер - параформ - известковой водой, он получил светло-желтый сладкий сироп, сходный по химическим реакциям с раствором глюкозы и названный им формозой. Формоза оказалась сложной смесью различных сахаров. - Прим. перев.).
К ним относятся различные виды сахаров, крахмал и целлюлоза. Как правило, углеводы служат человеческому организму в качестве горючего, то есть источника энергии. В ограниченной мере организм может также превращать углеводы в жиры.

Сахар горит?

Проверим, может ли сахар служить источником энергии. Если поднести к куску сахара зажженную спичку, то мы увидим, что сам по себе он не горит. Однако, если насыпать на кусок сахара совсем немного пепла от папиросы и снова поднести к нему горящую спичку, то на этот раз он загорится. Сахар горит с потрескиванием, синевато-желтым пламенем и в процессе горения плавится и обугливается. Как и всегда при горении, выделяется тепло. Пепел в нашем опыте служит катализатором.
В организме сахар "сгорает", разумеется, не в результате воспламенения, а под влиянием органических катализаторов при более низкой температуре. Этот процесс включает в себя очень сложные промежуточные стадии. Конечными продуктами его являются углекислый газ и вода.

Из чего состоит сахар

Нагреем в пробирке немножко сахара - вначале осторожно, а затем сильнее. Сахар плавится, приобретает коричневатую окраску, затем чернеет и, наконец, после сильного прокаливания от него остается почти чистый углерод, а в верхней части пробирки конденсируются капельки воды.
Общая формула углеводов Сm2О)n, где m и n - целые числа. Большинство углеводов - отсюда и происходит их название - можно представить себе состоящими из углерода и воды. При нагревании без доступа кислорода, они, как мы только что наблюдали, распадаются на свои составные части.
структурные формулы Приведенная здесь формула одного из углеводов свидетельствует о том, что их молекулы имеют довольно сложное строение. С цепочкой атомов углерода, которая у важнейших видов Сахаров составлена из шести атомов, связаны гидроксильные группы и атомы водорода. Молекула содержит также остаток альдегидной группы, благодаря которому возникает так называемый кислородный мостик. Строение углеводов представлено выше на примере виноградного сахара, который химики называют глюкозой (Наряду с приведенной циклической формой, в равновесии к ней в растворе глюкозы содержится небольшое количество цепной формы, содержащей альдегидную группу СН=О.
Когда гидроксильная группа присоединяется к ненасыщенной связи альдегидной группы СН=О, молекула приобретает изображенную выше циклическую форму. Взаимные превращения цепной и циклической форм обратимы. За счет цепной формы глюкоза вступает в реакции, характерные для алканалей (альдегидов). - Прим. перев.).
Молекулы глюкозы могут объединяться друг с другом или с молекулами других подобных сахаров, образуя длинные цепи. Говоря другими словами, они способны к поликонденсации с отделением воды. При таком соединении остатков глюкозы образуется крахмал, содержащий в среднем от 200 до 1000 звеньев глюкозы, или целлюлоза, у которой в цепь соединено еще больше - от 300 до 5000 звеньев глюкозы.
В отличие от простых сахаров такие вещества называются полисахаридами. Простые же сахара, содержащие в молекуле только одно звено, называются моносахаридами. Глюкоза является примером моносахарида.
В заключение отметим, что тростниковый сахар (сахароза), содержащийся в сахарном тростнике, сахарной свекле и некоторых других растениях, представляет собой дисахарид. Он состоит из двух звеньев - остатка молекулы глюкозы и остатка другого моносахарида, сходного с ней по строению, - фруктозы (фруктового сахара). (Фруктоза встречается в свободном виде во многих фруктах и плодах. Особенно богаты ею помидоры, яблоки и пчелиный мед (около 50%). - Прим. перев.)
При нагревании сахарозу не удается разделить на эти составные части. Она только частично разлагается в ином направлении, образуя коричневатые промежуточные продукты, которые называют карамелью (жженым сахаром) и используют при изготовлении различных кондитерских изделий. Жженый сахар с еще более темной окраской служит природным красителем для некоторых продуктов питания - пива, уксуса и др. Остаток, полученный после нагревания сахара, - сахарный уголь - успешно применяется в качестве активного угля.
Чтобы разложить сахарозу на глюкозу и фруктозу, нужно присоединить к ней воду. Если просто кипятить сахар с водой, то реакция протекает слишком медленно и почти не обнаруживается. Однако эту реакцию катализируют ионы водорода. Поэтому можем ускорить расщепление сахарозы добавлением любых кислот.

Сварим искусственный мед

Натуральный пчелиный мед представляет собой смесь виноградного сахара (глюкозы) и фруктового сахара (фруктозы), а также малые количества ароматизирующих веществ. При расщеплении тростникового сахара (сахарозы) химическим путем получается почти такая же смесь. Она не содержит только душистых веществ. Расщепление сахарозы обычно называют инверсией или гидролизом. Последнее название показывает, что процесс происходит с участием воды.
Приготовим искусственный мед по следующему рецепту. В фарфоровой чашке или химическом стакане к 70 г сахара прильем 30 мл кипящей воды. При перемешивании сахар растворяется с образованием вязкого сиропа. Нагреем его на водяной бане до 80-85 °С (контролировать термометром!).
Для ускорения гидролиза нужно добавить еще кислоту. Лучше всего возьмем для этого 0,5 мл чистой метановой (муравьиной) кислоты. (Осторожно! Концентрированная метановая кислота ядовита и вызывает на коже ожоги!)
Можно использовать вместо нее и чистую соляную кислоту, но тогда мед получится с неприятным соленым привкусом, от которого трудно избавиться.
Смесь при почти непрерывном перемешивании выдержим 2-3 часа при указанной температуре. Затем при тщательном перемешивании нейтрализуем кислоту добавлением 0,8 г гидрокарбоната натрия (питьевой соды). При этом выделяется углекислый газ. После охлаждения получится сладкий светлый сироп.
При промышленном получении искусственного меда в него вводят еще ароматизирующие добавки, в нашем продукте их нет.

Реакции моносахаридов

Моносахариды, например виноградный и фруктовый сахар, являются восстановителями. Это свойство объясняется наличием у них альдегидных групп.
Виноградный сахар (глюкозу) можно купить в аптеке в виде порошка, таблеток или раствора. Растворим немного глюкозы в воде и добавим к раствору различные реактивы.
Во-первых, подействуем на глюкозу реактивом Фелинга, который можно быстро приготовить из двух исходных растворов Фелинга. При нагревании выпадает обильный красный осадок оксида меди(II).
Для приготовления второго реактива к малому количеству раствора нитрата серебра добавим по каплям ровно столько водного аммиака (гидроксида аммония), сколько его понадобится для растворения первоначально образующегося осадка. Полученный раствор прильем в пробирке к раствору глюкозы, перемешаем и содержимое пробирки нагреем. При этом на стенках пробирки появится более или менее равномерное серебряное зеркало.
Пробирки, используемые для этих опытов, предварительно нужно тщательно вымыть!
Эти реакции можно использовать для обнаружения моносахаридов, например, виноградного сахара.
Однако другие восстановители, как мы уже видели на примере алканалей (альдегидов), могут проявлять такие же свойства.
Проверим, ведут ли себя таким же образом растворы тростникового сахара или самостоятельно полученный нами искусственный мед. Тростниковый сахар и полисахариды не восстанавливают приготовленных нами реактивов, потому что у них звенья моносахаридов сцеплены между собой и альдегидные группы поэтому отсутствуют.

Осахаривание картофеля и древесины

Как мы уже знаем, крахмал и целлюлоза состоят из остатков молекул виноградного сахара. А нельзя ли превратить крахмал, полученный из картофеля или хлебных злаков, либо целлюлозу - главную составную часть древесины - в виноградный сахар? Оказывается, можно! Только для этого нам понадобится сильное расщепляющее средство.
Для осахаривания крахмала или тем более целлюлозы нужно либо повысить концентрацию кислоты по сравнению с гидролизом тростникового сахара, либо работать при повышенном давлении и более высокой температуре.
В противоположность тому пути, который выбирают в промышленности, мы используем только первое средство, т. е. повысим концентрацию кислоты, хотя из-за этого полученные нами продукты превращения нельзя будет употребить в пищу.
Начнем с гидролиза крахмала - главной составной части картофеля и зерна хлебных злаков. Раньше картофельный крахмал хозяйки готовили дома сами. Для этого картофелины нужно мелко натереть и отжать через тряпку. Из полученной жидкости выделяется крахмал.
Но лучше возьмем для опыта готовый картофельный или рисовый крахмал. Около 20 г крахмала размешаем в кашицу с равным количеством воды. К очень малому количеству этой смеси на часовом стекле прибавим каплю спиртового раствора иода или раствора иода и иодида калия в воде. При этом крахмал дает характерную синюю окраску.
В химическом стакане или фарфоровой чашке к 40 мл воды прильем 1 мл концентрированной серной кислоты и нагреем раствор на водяной бане. При непрерывном перемешивании малыми порциями добавим к нему приготовленную на холоду кашицу крахмала и продолжим нагревание 4-5 часов. По окончании реакции проба реакционной массы не должна давать синей окраски с иодом.
Другие пробы, которые мы будем отбирать в течение этого времени, будут давать с реактивом Фелинга все более интенсивную положительную реакцию. Следовательно, крахмал исчезает, и образуется виноградный сахар.
Правда, наряду с ним получаются и продукты неполного расщепления молекул крахмала, которые называют декстринами. После охлаждения серную кислоту нейтрализуют гашеной известью или мелом (проверить реакцию среды!).
При нейтрализации образуется труднорастворимый гипс, который большей частью осаждается, хотя и медленно. Дадим суспензии отстояться и отберем пипеткой полученный над слоем осадка прозрачный раствор.
При осторожном упаривании из него получается крахмальная патока, которая применяется при изготовлении кондитерских изделий, а также чистого виноградного сахара.
Если мы использовали химически чистую серную кислоту, то можно осторожно попробовать на вкус чуть-чуть патоки. Она имеет явственно сладкий вкус, хотя заметно уступает в этом отношении тростниковому сахару или искусственному меду - ведь виноградный сахар в 3 раза менее сладок, чем тростниковый. Кроме того, мы, конечно, почувствуем неприятный вяжущий привкус из-за незначительной примеси растворенного гипса.
В промышленности полученный виноградный сахар тщательно очищают - раствор упаривают под вакуумом, а остаток подвергают перекристаллизации.
Все мы знакомы с глюкозой и знаем, что ею пользуются, когда надо подкрепить ослабленный организм. Она всегда содержится непосредственно в крови (сахар крови) и служит для организма источником энергии. Поэтому глюкоза является совершенно безвредным укрепляющим средством, например для выздоравливающего после болезни или для спортсмена, в организме которого при введении глюкозы быстро возрастает запас энергии. Путешественникам нередко удавалось преодолеть внезапную слабость благодаря лишь нескольким глоткам из фляги с раствором виноградного сахара. А то, что он не очень сладкий, является его преимуществом, так как растворы виноградного сахара даже при высокой концентрации не вызывают отвращения.
Не очень сладок и молочный сахар (лактоза). Как и тростниковый сахар, лактоза - дисахарид: ее молекула состоит из остатков двух моносахаридов - глюкозы и галактозы. Последняя по строению очень похожа на глюкозу.

Получим молочный сахар

В коровьем молоке содержится в среднем 4,6% молочного сахара. В женском молоке его больше - 6,5%. Поэтому молоко для искусственного кормления грудных детей приходится обогащать молочным сахаром.
Мы получим молочный сахар из молочной сыворотки, которая остается на сыродельных заводах после отделения от молока жира и белка с помощью сычужного фермента. (Сычужный фермент - биологический катализатор, который вырабатывается в желудке молодых жвачных животных и вызывает свертывание молока. - Прим. перев.).
Это слегка мутный водный раствор, в котором наряду с малым количеством оставшегося белка содержатся сахар и минеральные соли. В большой фарфоровой чашке упарим 300 мл молочной сыворотки (или несколько больше). Через некоторое время осядет оставшийся белок. Отфильтруем его и продолжим упаривание фильтрата до тех пор, пока не начнет кристаллизоваться молочный сахар. После охлаждения от полученной каши кристаллов отделим молочный сахар - лучше всего на воронке Бюхнера. Для дальнейшей очистки можно еще раз перекристаллизовать осадок из горячей воды.
При скисании молока молочный сахар под влиянием бактерий превращается в молочную кислоту. Поэтому из кислой сыворотки, которая остается дома после приготовления творога, не удастся выделить молочный сахар. Упаривая ее, мы получим лишь сиропообразный концентрированный раствор молочной кислоты.

Осахарим вату

Целлюлоза не может служить для нас продуктом питания. Напротив, в желудках жвачных животных с помощью бактерий она расщепляется с образованием усвояемого сахара.
В промышленности из целлюлозы или непосредственно из древесины, которая, как известно, состоит преимущественно из целлюлозы, при обработке кислотами получают виноградный сахар. Обычно осахаривание (гидролиз) древесины осуществляют в присутствии разбавленной серной кислоты при температуре 135 °С и повышенном давлении или применяют соляную кислоту высокой концентрации при комнатной температуре.
Нам понадобится несколько миллилитров "дымящей" соляной кислоты. Для ее получения нальем 4-5 мл концентрированной соляной кислоты в пробирку и тщательно охладим содержимое пробирки в бане с ледяной водой. Используя простое приспособление, которое мы уже применяли раньше для выделения углекислого газа, получим газообразный хлористый водород. Для этого будем добавлять по каплям 50-70%-ную серную кислоту к 3 г поваренной соли. (Надеть защитные очки! Из-за выделения едких паров обязательно проводить опыт только в вытяжном шкафу или на открытом воздухе.)
С помощью отводной стеклянной трубки введем хлороводород в пробирку с тщательно охлажденной соляной кислотой. При пропускании газа горло пробирки не слишком плотно закроем кусочком ваты. Через некоторое время, закончив пропускание хлористого водорода, стеклянной палочкой осторожно сдвинем этот кусочек ваты в соляную кислоту, закроем пробирку другим кусочком ваты и оставим в бане с ледяной водой на несколько часов. Предварительно добавим в баню побольше льда. Вата сначала набухает, а потом постепенно растворяется. В пробирке происходит расщепление целлюлозы, и на следующий день большая часть ее превращается в виноградный сахар.
Сильно разбавим раствор водой, нейтрализуем его раствором соды (карбоната натрия) и проверим, образовался ли виноградный сахар, с помощью реактива Фелинга и аммиачного раствора соли серебра.
Осахаривание древесины приобрело некоторое значение во время второй мировой войны, однако теперь в ГДР почти не применяется, так как в нашем распоряжении имеются другие, более дешевые источники сахаров.
(В отличие от многих других стран, в том числе ГДР, которой приходится 1/3 всей древесины покупать за рубежом, наша страна обладает огромными запасами древесины и по вывозу ее занимает первое место в мире. Поэтому в Советском Союзе гидролиз древесины осуществляется во все возрастающих масштабах. На гидролизных заводах получают глюкозу и в результате брожения раствора сахаров гидролизный спирт:

C6H12O6 = 2С2Н5ОН + 2СО2

Выделяющийся углекислый газ собирают и, охлаждая его под давлением, превращают в так называемый сухой лёд. Из отходов производства получают кормовые дрожжи, фурфурол, используемый для изготовления синтетических полимеров, лигнин и т.д. - Прим. перев.).

Читать сначала >>> || Содержание книги || Читать дальше >>>

Читальный зал кунсткамеры: что тут есть?


 


Рассылки Subscribe.Ru
Алхимик - новости и советы